ปฏิกิริยาอินทรีย์ใดที่สามารถมีส่วนร่วม chlorodiphenylphosphine ได้?

Chlorodiphenylphosphine ที่มีสูตรเคมี (C₆h₅) ₂PCLเป็นสารประกอบ organophosphorus ที่มีปฏิกิริยาสูงและหลากหลาย ในฐานะซัพพลายเออร์ชั้นนำของ chlorodiphenylphosphine ฉันรู้สึกตื่นเต้นที่ได้สำรวจปฏิกิริยาอินทรีย์ต่างๆที่สารประกอบนี้สามารถเข้าร่วมได้ ในโพสต์บล็อกนี้เราจะเจาะลึกเข้าไปในโลกที่น่าสนใจของเคมีอินทรีย์และค้นพบว่า chlorodiphenylphosphine สามารถนำมาใช้ในการสังเคราะห์สารประกอบที่มีค่าได้หลากหลายอย่างไร

ปฏิกิริยาการทดแทนนิวคลีโอฟิล

หนึ่งในปฏิกิริยาที่พบบ่อยที่สุดของ chlorodiphenylphosphine คือการทดแทนนิวเคลียส ในปฏิกิริยาประเภทนี้อะตอมคลอรีนในคลอโรไดฟินินฟอสฟีนจะถูกแทนที่ด้วยนิวคลีโอไทล์ อะตอมฟอสฟอรัสใน chlorodiphenylphosphine เป็นอิเล็กโทรฟิลิกเนื่องจากอิเล็กตรอน - การถอนธรรมชาติของอะตอมคลอรีนทำให้ไวต่อการโจมตีโดยนิวคลีโอไทล์

ตัวอย่างเช่นเมื่อ chlorodiphenylphosphine ทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ในที่ที่มีฐานอัลค็อกซิดิเฟนิลฟอสฟีนจะเกิดขึ้น ปฏิกิริยาทั่วไปสามารถแสดงได้ดังนี้:
((c₆h₅) ₂pcl + roh + b → (c₆h₅) ₂por + bh⁺cl⁻)
โดยที่ (ROH) เป็นแอลกอฮอล์และ (b) เป็นฐาน alkoxydiphenylphosphines เหล่านี้เป็นตัวกลางที่สำคัญในการสังเคราะห์สารประกอบ organophosphorus ต่างๆและสามารถปรับเปลี่ยนเพิ่มเติมเพื่อแนะนำกลุ่มการทำงานที่แตกต่างกัน

ในทำนองเดียวกันมันสามารถทำปฏิกิริยากับเอมีนเพื่อสร้างอะมิโนไดฟีนิลฟอสฟีน ปฏิกิริยากับเอมีนหลักหรือรองนำไปสู่การเปลี่ยนอะตอมคลอรีนด้วยกลุ่มอะมิโน ปฏิกิริยานี้มีประโยชน์สำหรับการเตรียมลิแกนด์สำหรับการเปลี่ยนแปลง - คอมเพล็กซ์โลหะ ตัวอย่างเช่นปฏิกิริยาของ chlorodiphenylphosphine กับ amine หลัก (rnh₂) ให้ ((c₆h₅) ₂pnhr) aminodiphenylphosphines เหล่านี้สามารถประสานงานกับศูนย์โลหะและคอมเพล็กซ์ที่เกิดขึ้นมีการใช้งานในการเร่งปฏิกิริยาเช่นในปฏิกิริยาข้าม - การมีเพศสัมพันธ์

ปฏิกิริยาออกซิเดชัน

Chlorodiphenylphosphine สามารถรับปฏิกิริยาออกซิเดชันเพื่อสร้าง diphenylphosphinic คลอไรด์หรืออนุพันธ์ของกรด diphenylphosphoric เมื่อได้รับการรักษาด้วยสารออกซิไดซ์เช่นไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์หรือ peracids อะตอมฟอสฟอรัสใน chlorodiphenylphosphine จะถูกออกซิไดซ์

ปฏิกิริยากับไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ในตัวทำละลายที่เหมาะสมสามารถนำไปสู่การก่อตัวของ diphenylphosphinic คลอไรด์ ((c₆h₅) ₂p (O) Cl) สารประกอบนี้เป็นตัวกลางที่มีคุณค่าในการสังเคราะห์ยา, เคมีเกษตรและสารหน่วงไฟ การไฮโดรไลซิสเพิ่มเติมของ diphenylphosphinic chloride สามารถให้กรด diphenylphosphinic ((c₆h₅) ₂p (O) OH)

ปฏิกิริยากับรีเอเจนต์ Grignard

รีเอเจนต์ Grignard ((RMGX) โดยที่ (R) เป็นกลุ่มอัลคิลหรือ aryl และ (x) เป็นฮาโลเจน) ทำปฏิกิริยากับ chlorodiphenylphosphine เพื่อสร้างฟอสโฟนทดแทน ปฏิกิริยาเกิดขึ้นผ่านการโจมตีของอะตอมคาร์บอนนิวคลีโอฟิลในรีเอเจนต์ Grignard บนอะตอมฟอสฟอรัสอิเล็กโทรฟิลใน chlorodiphenylphosphine

ตัวอย่างเช่นเมื่อ chlorodiphenylphosphine ทำปฏิกิริยากับ phenylmagnesium bromide ((c₆h₅mgbr)), triphenylphosphine ((c₆h₅) ₃p) เกิดขึ้น Triphenylphosphine เป็นลิแกนด์ที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในวิชาเคมีประสานงานและการสังเคราะห์อินทรีย์ มันถูกใช้ในปฏิกิริยา Wittig ซึ่งเป็นสิ่งสำคัญสำหรับการก่อตัวของพันธะคาร์บอน - คาร์บอนคู่ ปฏิกิริยาทั่วไปกับ Grignard Reagent (RMGX) สามารถเขียนเป็น::
((c₆h₅) ₂pcl + rmgx → (c₆h₅) ₂pr + mgxcl)

ปฏิกิริยากับสารประกอบ organolithium

เช่นเดียวกับรีเอเจนต์ grignard สารประกอบ organolithium ((RLI)) สามารถทำปฏิกิริยากับ chlorodiphenylphosphine สารประกอบ Organolithium นั้นมีปฏิกิริยามากกว่ารีเอเจนต์ grignard และปฏิกิริยากับ chlorodiphenylphosphine สามารถนำไปสู่การก่อตัวของฟอสฟีนทดแทนในผลผลิตสูง

ปฏิกิริยาของ chlorodiphenylphosphine กับสารประกอบ alkyllithium (RLI) ส่งผลให้เกิดการแทนที่อะตอมคลอรีนด้วยกลุ่มอัลคิลให้ ((c₆h₅) ₂pr) ฟอสฟีนทดแทนเหล่านี้สามารถใช้ในการใช้งานที่หลากหลายรวมถึงแกนด์ในการเร่งปฏิกิริยาที่เป็นเนื้อเดียวกัน

Cross - ปฏิกิริยาการมีเพศสัมพันธ์

Chlorodiphenylphosphine สามารถมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาข้าม - การมีเพศสัมพันธ์เมื่อใช้เป็นแกนด์หรือเป็นสารตั้งต้นสำหรับการสังเคราะห์แกนด์ ในบางกรณีมันสามารถทำหน้าที่เป็นแหล่งที่มาของกลุ่ม diphenylphosphino ในปฏิกิริยาข้าม - การมีเพศสัมพันธ์ถูกกระตุ้นโดยโลหะทรานซิชัน

ตัวอย่างเช่นใน palladium - ปฏิกิริยาการตอบโต้การมีเพศสัมพันธ์ลิแกนด์ที่ได้จาก chlorodiphenylphosphine สามารถเพิ่มปฏิกิริยาและการเลือกของตัวเร่งปฏิกิริยา กลุ่ม Diphenylphosphino สามารถประสานงานกับศูนย์แพลเลเดียมได้ทำให้เกิดสายพันธุ์เร่งปฏิกิริยาที่ใช้งานอยู่และอำนวยความสะดวกในการมีเพศสัมพันธ์ของชิ้นส่วนอินทรีย์ที่แตกต่างกัน

สารประกอบที่เกี่ยวข้องและการใช้งานของพวกเขา

นอกเหนือจาก chlorodiphenylphosphine แล้วยังมีสารประกอบฟอสโฟนอินทรีย์ที่สำคัญอื่น ๆtripropylphosphine
2234 - 97 - 1เป็นสารประกอบฟอสฟีนที่มีประโยชน์อีกชนิดหนึ่ง มันมักจะใช้เป็นแกนด์ในการเปลี่ยนแปลง - การเร่งปฏิกิริยาโลหะ กลุ่มอัลคิลที่ค่อนข้างเล็กนั้นอนุญาตให้มีคุณสมบัติ steric และอิเล็กทรอนิกส์ที่แตกต่างกันเมื่อเทียบกับฟอสฟีนที่ถูกแทนที่ด้วย aryl - chlorodiphenylphosphine

Dimethylphenylphosphine CAS 672 - 66 - 2ยังเป็นสารประกอบที่สำคัญ มันมีลักษณะทางอิเล็กทรอนิกส์และ steric ที่เป็นเอกลักษณ์เนื่องจากการรวมกันของกลุ่มเมธิลและฟีนิล สารประกอบนี้สามารถใช้ในการสังเคราะห์คอมเพล็กซ์โลหะที่มีกิจกรรมการเร่งปฏิกิริยาเฉพาะ

ethyl - 2 - (diethylphosphono) propanoateเป็นเอสเตอร์ฟอสโฟเนต มันถูกใช้ในปฏิกิริยาของฮอร์เนอร์ - วัดส์เวิร์ ธ - เอมมอนส์ซึ่งเป็นการเปลี่ยนแปลงของปฏิกิริยาวิตติกสำหรับการก่อตัวของพันธะคาร์บอน - คาร์บอนคู่

ในฐานะซัพพลายเออร์ของ chlorodiphenylphosphine เราเข้าใจถึงความสำคัญของสารประกอบเหล่านี้ในอุตสาหกรรมต่าง ๆ Chlorodiphenylphosphine คุณภาพสูงของเราสามารถให้วัสดุเริ่มต้นที่เชื่อถือได้สำหรับโครงการสังเคราะห์อินทรีย์ของคุณ ไม่ว่าคุณจะมีส่วนร่วมในการวิจัยเชิงวิชาการการพัฒนายาหรือการผลิตอุตสาหกรรมผลิตภัณฑ์ของเราสามารถตอบสนองความต้องการของคุณได้

หากคุณมีความสนใจในการซื้อ chlorodiphenylphosphine หรือมีคำถามใด ๆ เกี่ยวกับการใช้งานและปฏิกิริยาโปรดติดต่อเราสำหรับการอภิปรายเพิ่มเติมและการเจรจาธุรกิจ เรามุ่งมั่นที่จะให้ผลิตภัณฑ์และบริการที่ยอดเยี่ยมแก่ลูกค้าของเรา

การอ้างอิง

1. มีนาคม, J. เคมีอินทรีย์ขั้นสูง: ปฏิกิริยา, กลไกและโครงสร้าง Wiley, 2007
2. Hartwig, JF Organotransition Chemistry: จากพันธะไปจนถึงการเร่งปฏิกิริยา หนังสือวิทยาศาสตร์มหาวิทยาลัย 2010
3. Kauffmann, T. Organophhosphous Chemistry สำนักพิมพ์ Georg Thieme, 1980